Čkalja se za vrijeme Drugog svjetskog rata nalazio u Kulturno-prosvjetnoj ekipi 47. divizije Narodnooslobodilačke vojske Jugoslavije, a nakon rata i demobilizacije upisuje studije veterinarske medicine Univerziteta u Beogradu.

 

Godine 1946. postao je član Dramskog studija Radio Beograda, gdje i počinje njegova popularnost učestvovanjem u emisiji "Veselo veče".

 

Glumio je i u prvoj seriji Televizije Beograd "Servisna stanica", od 1959. godine.

 

U toj seriji se proslavio tumačeći lik kuvara Jordana.

 

Od 1976. godine imao je status slobodnog umjetnika.

 

Čkalja je ostvario veliki broj uloga na filmu i u TV serijama.

 

Najbolje uloge ostvario je u serijama "Servisna stanica", "Ljubav na seoski način", "Kamiondžije", "Vruć vetar", kao i u filmovima "Orlovi rano ete", "Bog je umro uzalud", "Paja i Jare" i "Avanture Borivoja Šurdilovića".

 

Imao je uspješnu saradnju sa kolegom Mijom Aleksićem, takođe, istaknutim glumcem i komičarem.

 

Dobitnik je više nagrada, među kojim su - Sterijina nagrada, Sedmojulska nagrada i Nušićeva nagrada za životno djelo.

 

Posljednje godine života proveo je tiho, povukavši se iz javnog života.

 

Javno se angažovao 2000. godine u predizbornoj kampanji DOS-a. Umro je 20. oktobra 2003. u Beogradu u 80. godini života.

 

Njemu u čast postavljena je spomen-ploča 9. februara 2018. godine u Beogradu.